appunto per questo dropbox ( o simili tipo wuala, google drive, mega.co.nz...) è la cosa più sicura.
sarà sempre online. -> cosa che invece non puoi dire con certezza del raspi, cade la connessione, ti cambia l'indirizzo ip e non funziona il dynamic dns, si spegne...
i tuoi file sono al sicuro. -> vuoi mettere la sicurezza di un sistema ftp casalingo del raspi in confronto a loro?

non hai il collo di bottiglia della tua banda in upload.
se vuoi farci un esperimento ben venga il raspi, se devi usarlo per una necessità pratica lascia perdere che fai il triplo della fatica e hai un decimo del risultato.
dropbox credo sia la cosa più semplice da fare o mega.co.nz:
http://db.tt/tBjKT5aT
https://mega.co.nz/#register